万历四十四年（1616年）董其昌的生活被一场突如其来的变故击碎了。当时董其昌已62岁。这是一件诡异离奇的事件，是非曲直至今仍然在学界争讼不已。
从当时留下的一些可靠性较强的文献记载来看，事情的经过大概是这样的：董其昌的次子董祖常喜欢上一个名叫绿英的女子，她是松江诸生陆绍芳的使女，绿英也有意于他，于是董祖常便悄悄把绿英养在仆人陈明家中。有一天，绿英回家探亲，被家主陆绍芳捉住，陈明怕主人怪罪，于是就带着几个兄弟把绿英抢了回来。两家因此争讼，随后私下和解了此事。
按说此事可以到此为止，然后不久之后，松江街头便开始流传一部传奇《黑白传》，讽刺此事，第一章节便是“白公子夜打陆家庄，黑秀才大闹龙门里”，因董其昌号“思白”，所以称祖常为“白公子”。再后来，传言这部传奇是秀才范昶所做，董家去责问范秀才，范秀才予以否认，并且跑到城隍庙发誓赌咒。
事情至此，也只能不了了之。
然而，最诡异的是，十几天之后，范秀才竟然死了。这下，范家人不干了，跑到董家闹事，两家发生冲突。很快又一则传言飞速传播，说范家的女眷被董家的仆人脱掉裤子，关进寺院示众。
于是，松江府学的秀才们被激怒了，各处飞章投揭，布满街衢，甚至称董其昌为“兽宦”，“若要柴米强，先杀董其昌”的歌谣也开始传播。不知是何人召集，很快就有上千人聚集在董其昌的宅邸之外。
事情顿时一发不可收拾，僵持到夜里，突然有人爬上屋顶，放起火来。明人所著《民抄董宦事实》记载火起之后，“是夜西北风微微，火尚漫缓，约烧至茶厅，火稍烈而风比前加大，延及大厅，火趁风威，回环缭绕，无不炽焰。数百馀间，画栋雕梁，朱栏曲槛，园亭台榭，密室幽房，尽付之一焰中矣”。当地的县令担心激起民变，也不敢派兵弹压、救火。
于是，董其昌毕生积聚也从此大半灰飞烟灭。甚至松江城里有董其昌题词的建筑也因此遭殃，白龙潭的一座书园楼的匾额“抱珠阁”三字是董所题，被人扔到河里，围观者欢呼“董其昌直沉水底矣”。一座名叫坐化庵的寺庙正殿上匾额 “大雄宝殿”四字也是董所题写，僧人慌忙取下藏起来，却被人翻出来用刀打碎，欢呼“碎杀董其昌也” 。
这本书还记载了两个恐怖的场景，一是董家仆人妻子的棺木“被多人舁至火中，破而焚其尸”，二是“有一带巾穿月白绸衣者年可五十许，手持扇遮日，扇乃董其昌写者，被一人扯破之，其人犹争嚷不已，立被四五十人痛打，扯破巾服而去。”如果说焚烧棺木还有泄愤的原因，那么一个路过的行人，仅仅因为拿了一把写有董其昌的书法的扇子，就被四五十人痛打，则是匪夷所思、细思恐极。
董其昌一生追求的书法艺术，此刻成了惹祸的灾星。
家被抄后，董其昌带着家人逃了出来，躲在小船上度过了一生最为痛苦的日子——身与名俱裂！
官府后来惩治了几个借机抢掠财物的江湖流氓，此事也就作罢。御史杨鹤上了一道奏折，为董其昌鸣不平，并且说“一时汹汹不靖，通国若狂，放火故烧官民房屋者，律有明条，不知当事何以处此？”对当地官府的作为，明显不满意，杨鹤还警告说“今三吴世家大族，人人自危，恐东南之变，将在旦夕”。杨鹤的预言后来变成了现实。二十年之后，江南奴变爆发，数千人聚啸，杀人放火，江南士绅血流成河。
真正要给董其昌平反的，却是易代之后清朝的史官，他们在修《明史》的时候，透露出此事的根源还在于“督湖广学政，不徇请嘱，为势家所怨”。
就在这一年，董其昌躲在流亡的小舟上，路过太湖竟然还画了一幅画——《高逸图》，画的是湖山草木之景，模仿的是倪云林（倪瓒）的笔法。
或许，那一刻，他想到了倪云林弃家隐居太湖的往事？
不知道，他画画的时候，是否断灭了所有烦恼。
所以，所谓“恶霸”，真的是无稽之谈。
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