众所周知，孟小冬人称“冬皇”，因为她所唱的老生，有“老生之皇”的美誉。甚至有人评价，孟小冬揣摩剧情、刻画人物的技艺到了出神入化的境地。在被人看作是戏子的年代，孟小冬能有“冬皇”的称号，不难看出她在戏剧界的地位。不过于孟小冬身上，和她在京剧界内传奇人生相提并论的还有，她说不清道不明的感情经历。孟小冬更爱梅兰芳还是杜月笙，这个话题，至今也没有答案！
不过如果换句话来问，是梅兰芳还是杜月笙更爱孟小冬？这个答案却是一定的，毫无疑问绝对是杜月笙更爱孟小冬！为什么这么说呢？
杜月笙痴爱孟小冬，给予她最大的尊重
当年，杜月笙在即将离开香港，带着全家赶赴法国之时，他让孟小冬拿护照办理手续，就因孟小冬一句“这次我是你的情人，还是女朋友”，让杜月笙瞬间改变了行程，决定留下来，立即和孟小冬成亲。
其实当时，留下是不明智的选择，因为杜月笙身患重病，身体早就垮掉，最需要的就是安静休养。可是杜月笙却很明白孟小冬那句话的意思，她是在问她从前没在意过的名份。虽然杜月笙不知道，为何孟小冬改变了心意，但他还是雷厉风行地将他和孟小冬的婚事提上日程，并且在婚后，还将自己的小儿子过继给孟小冬，最大限度的给予孟小冬安稳。
但即使如此，杜月笙还是觉得对不起孟小冬，因为在两人结婚后的一年，也就是1951年，杜月笙在香港去世，他觉得孟小冬嫁给他后，全是病床前侍奉汤药渡过，没过几天好日子。所以在最后，杜月笙去世之前，做主将自己为数不多的遗产，分了2万美金给孟小冬。而后还在几度昏迷醒来后，悄悄又摸出“私房钱”7000美金，要再补贴孟小冬，可见他用情至深。
事实上，杜月笙和孟小冬纠缠30年，被誉为“上海皇帝”的杜月笙，却对孟小冬从没有过死缠烂打，或者强权霸占，有的只是温柔小意、体贴入微，也正是如此，才赢得了孟小冬的心。
孟小冬和杜月笙第一次相识的时间，是在1925年梨园之内。前面提过，孟小冬于京剧之上的成就。孟小冬本就出生于梨园世家，家里世世代代、祖祖辈辈都是唱戏之人，比如：孟小冬的父亲、叔伯乃至是祖父全都是京剧演员。
而就是在家人们的耳濡目染之下，孟小冬开始学习京剧，她9岁学艺，12岁登台，14岁就在同辈中小有名气。用今天的话来说，孟小冬就是吃着碗饭的人，因为她不仅有家族渊源，而且还十分有天赋。更难得的是，孟小冬还并未因此骄傲自满，反而不卑不亢，听说北京名角云集，孟小冬还北上拜师，而这位老师也就是余叔岩。
杜月笙正是在孟小冬北上回来后，一次登台唱戏时，认识的孟小冬，本就喜好京剧的杜月笙，仅仅一面，就对孟小冬深深着迷。而后一连数天，天天都到戏园子报道，只为了听孟小冬的戏。渐渐地，杜月笙在为孟小冬精妙的戏技折服的同时，其实也喜欢上了孟小冬。
为了追求孟小冬，杜月笙连正事儿也不顾了。全副心思都放在佳人身上，每天只顾得上拾掇自己，打扮的精精神神，施施然去了孟家拜访，并且钦点孟小冬作陪。杜月笙当时的名声不可谓不响亮，上海来的大佬，他一登门，孟家全家上上下下都恭恭敬敬迎接。但是后来，孟家人发现，大佬杜月笙意外的好脾气，跟所有人都客客气气说话，只一点，杜月笙时不时的就将话题往孟小冬身上引。没几次之后，所有人都知道，杜月笙是醉梦之意不在酒，他的目标显而易见是孟小冬，而孟小冬本人也知道，可是孟小冬对他却只是克己守礼的态度。
后来，杜月笙也明白了，孟小冬的心思根本不在他的身上。或许是有失落和遗憾，但是却没有纠缠。
孟小冬和梅兰芳的那段感情
而说到孟小冬为何如此呢？其实原因也很简单，这时候的孟小冬，已经心有所属，这个人也不是别人，就是梅兰芳。原来就在两个月前，孟小冬北上，当时她和梅兰芳在戏台上相遇。原本孟小冬是不服气梅兰芳的，孟小冬年少成名，即使不骄不躁，但也有自己的骄傲，甚至说孟小冬也是个性强、心气高的人，她也会想：凭什么梅兰芳声誉如此之高，真有传言那么厉害？
抱着一较高下的心思，孟小冬和梅兰芳来了一场较量，结果在对戏之后，孟小冬却是心服口服。并且还将自己也陷了进去，孟小冬喜欢上了梅兰芳，可能于现在而言，我们都知道，梅兰芳不是孟小冬的良配，他已有家室，而且为人软弱。但也不得不承认，梅兰芳的确是有魅力的人，所以孟小冬情陷于他，是意料之外又意料之中的一件事。
事实上，不仅是孟小冬动了心，梅兰芳同样如是。
不过相爱是一回事儿，真正到了和梅兰芳结婚时，孟小冬也是犹豫过的，因为梅兰芳的两房太太。于孟小冬而言，爱情固然可贵，但她也有自己的傲骨，此时的她真心不愿做妾室。
然而就在这时，一个解决办法出现，就是名定兼祧。这是什么意思呢，简单来说，就是一个男子同时继承两家宗祧的习俗，这名男子就称兼祧人，兼做两家嗣子的人。因为梅兰芳的大伯早逝，没有子嗣，他成了兼祧人，是属于两家人共同的儿子。换言之就是说，梅兰芳可以娶两房正妻，也就是说，孟小冬入府后也是正妻。这个习俗并不多正确，但是确确实实打消了孟小冬仅存的顾虑，或者说恋爱中的女人总是感性的，在1927年时，孟小冬如愿和梅兰芳成亲。
然而孟小冬还不知道，以为的爱情，从一开始就变了质。虽然孟小冬也是明媒正娶的梅兰芳之妻，但是婚后，梅兰芳却要求隐瞒婚讯。也就是说，除了亲近之人，根本没人知道孟小冬是梅兰芳的妻子。并且婚后，孟小冬还被要求，不能再登台唱戏。为了爱情，孟小冬一一做到，也放弃了挚爱的京剧。然而可惜的是，意外依旧来临。
其一就是，发生了一桩因孟小冬而起的枪杀案。事情是这样的，孟小冬的粉丝意外得知了梅孟的婚事，恼怒之下，粉丝策划了枪杀梅兰芳的计划，然而没想到的是，杀错了人，梅兰芳本人侥幸躲过一劫，反而是粉丝将梅兰芳的好友误杀。因为好友的身份不低，这件事在当时闹得沸沸扬扬，好在最后以梅兰芳赔付巨额财产，才将事情压下来。
只是这件事后，梅兰芳和孟小冬的事也暴露在阳光之下，梅家人得知了孟小冬的存在，可惜的是，因为枪杀案在前，梅家人认为孟小冬是丧门星，其中梅老太太更是坚决不让孟小冬进门。
其二还有，梅老太太的葬礼一事。枪杀案之后，孟小冬一直迫切渴求得到梅家人的认可，可是苦于没有机会，直到梅老太太逝世，孟小冬前去奔丧，其实也是为了要一个名份。然而没想到只得到梅兰芳一句：你添什么乱。这句话成了压倒孟小冬的最后一根稻草，这件事后，孟小冬下定决心和梅兰芳分手，无论梅兰芳怎么求情，都没能让孟小冬改变心意。
兜兜转转，还是他
而在梅兰芳之后，孟小冬又怎么和杜月笙有了牵连呢？这其中不得不谈到一个人，她就是孟小冬的好姐妹—姚玉兰。为了让孟小冬早日走出情伤，姚玉兰极力邀请孟小冬前去上海散心。一是因为的确想要远离伤心之地，二是孟小冬也需要重新登台挣钱，因为离婚前，孟小冬几乎是半隐退，没有任何收入，而离婚后，梅兰芳也并未支付分手费，现在的孟小冬可以说是身无分文。所以最后，孟小冬接受了姚玉兰的建议，去了上海，也再次和杜月笙相遇，因为姚玉兰其实就是杜月笙的四姨。
到了上海之后，孟小冬在杜月笙的帮助下，一纸诉状将梅兰芳送上法庭，如果仅凭孟小冬，想要讨到4万分手费是难上加难的事，但是杜月笙一出手，梅兰芳分分钟就将钱捧到孟小冬面前。
这件事后，杜月笙也没有乘人之危、挟恩报义，但对待孟小冬却始终是小意温柔、心细如发，时不时就送个礼物聊表心意。其中最广为流传的就是，杜月笙曾送给孟小冬一个带了盖的插梅花瓶，只是瓶虽在，但没了“梅花”，只有“盖子”，言外之意是，没了梅，他这个“盖”配孟小冬可不可以。
在杜月笙润物细无声的关怀下，后来孟小冬成了杜月笙的情人，不过也只是情人。是的，曾经执着于名份的孟小冬，后来只选择做了一个情人。很多人说孟小冬是委身于杜月笙，很大的原因就是来源于此。但或许只是孟小冬想透彻了，爱不爱一个人，于名份无关。
事实上，尽管两人只是情人关系，但是杜月笙却给予了孟小冬最大的尊重。他依然让孟小冬登台唱戏，甚至是鼓励孟小冬进学。甚至有一次，杜月笙60岁生日时，举行全国堂会义演，邀请了全国有名京剧演员，其中就有梅兰芳和孟小冬，在孟小冬都犹豫自己是不是要避嫌时，杜月笙却主动表示，让孟小冬安心唱戏，并且贴心地错开了两人表演的时间，以免尴尬，他永远这样，表面上凶悍，但内心的温柔全留给了孟小冬。可以说后来，孟小冬能拜在余叔岩门下，又唱出“冬皇”的名声，其中杜月笙的支撑功不可没。
所以，这样的杜月笙，孟小冬又怎能不爱，如果以前只是感恩，贪慕杜月笙的百般呵护，但是在年复一年的相处中，孟小冬也早已沦陷在杜月笙满腔真诚之中。
所以在杜月笙去世时，孟小冬才难得失态一次，她曾对蒋介石派来慰问的特使，大吵大闹，斥责他们是杜月笙死亡的罪魁祸首。而在杜月笙死前，对孟小冬只有一个请求，就是不再登台唱戏，孟小冬也做到了，真就不再登台，即使后来生活有过拮据，始终都坚守着对杜月笙的承诺，并且自此之后，没再嫁。
孟小冬一生只遇到了两个男人，梅兰芳成为她的心头痣，本以为是一生无法治愈的伤。但何其有幸，孟小冬又遇到了杜月笙，两人缘深又缘浅，却相遇的恰恰合乎时宜。
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